高二化学有机化学基础

高二化学有机化学基础内容摘要：

的有机反应类型 反应类型 概念 实例 有机四大基本反应 取代反应 卤代反应 有机物中的某些原子 (或原子团 )被卤素原子替代的反应 ① 烷烃的卤代 ② 苯及其同系物的卤代 ③ 苯酚与浓溴水的反应 酯化反应 羧酸与醇作用生成酯和水的反应 ① 酸 (含无机含氧酸 )与醇的酯化 ② 葡萄糖与乙酸的酯化 水解反应 有机物与水反应，分解成两种或多种物质 ① 酯的水解 ② 卤代烃的水解 ③ 二糖、多糖的水解 ④ 蛋白质的水解 其他反应 ① 苯的硝化 ② 醇分子间脱水成醚 反应类型 概念 实例 有机四大基本反应 加成反应 有机物中不饱和碳原子跟其他原子 (或原子团 )直接结合生成新物质的反应 ① 烯烃、炔烃与 H2加成 ② 苯及苯的同系物与 H2加成 ③ 醛或酮与 H2加成 ④ 油脂的氢化 消去反应 有机物从一个分子中脱去一个小分子 (如 H2O、 HX)生成不饱和化合物的反应 ① 醇分子内脱水生成烯烃 ② 卤代烃消去 聚合反应 加聚反应 不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物 乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等 缩聚反应 单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如 H2O、 HX等 )的反应 ① 多元醇与多元羧酸反应生成聚酯 ② 氨基酸反应生成多肽 反应类型 概念 实例 氧化还原反应 氧化反应 有机物分子中加氧或去氢的反应 ① 与 O2反应 ② 使 KMnO4酸性溶液褪色的反应 ③ R—CHO发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应 还原反应 有机物分子中加氢或去氧的反应 ① 烯、炔及其衍生物加氢 ② 醛催化加氢生成醇 ③ 油脂的硬化 • • 有机化合物结构的确定，过去常通过利用有机化合物的化学性质，确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置；现代化学确定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振谱和红外光谱等。 • (1)确定有机化合物的官能团 • 官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化学反应和实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。 • 常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的 CCl4溶液 红棕色褪去 酸性 KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液， AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制 Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有 CO2气体放出 • (2)核磁共振谱和红外光谱 • 分子在特定频率光的照射下，吸收一定的能量，引起分子结构中电子能级的跃迁或分子中原子间价键振动频率的变化等，产生不同的吸收光谱，这些光谱反映了分子结构的某些特征。 利用这一原理，可以对有机化合物分子结构进行确定。 • 现代化学确定有机化合物结构的方法比较多，经常采用的是核磁共振谱和红外光谱。 • ① 核磁共振谱 (NMR) 核磁共振谱分为氢谱 (1H核磁共振 )和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。 氢谱能够确定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。 • ②红外光谱 (IR) 每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。 红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。 • 例如，在乙醇分子的核磁共振谱图中出现了三个不同的峰，且峰的面积之比是1∶ 2∶ 3，这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为1∶ 2∶ 3。 • 由乙醇的红外光谱图可知，乙醇分子中含有的化学键为 O—H、 C—H和 C—O。 • 根据乙醇的核磁共振谱图和红外光谱得到乙醇的结构： 4 ． 有机化学合成及其应用 ( 1) 引入官能团的主要反应 ① 在分子中引入碳碳双键的方法 醇或卤代烃的消去反应，如： ―― →浓硫酸170 ℃CH3— CH == =C H2↑ ＋ H2O CH3CH2CH2Br ―― →Na OH 、乙醇溶液△CH3CH == =C H2↑ ＋HB r 炔烃或二烯烃的不完全加成反应。 如： CH ≡ CH ＋ H2―― →Ni△ CH 2 == = CH 2 CH2== =C H — CH == =C H2＋Br2― → CH2== =C H — C HB r — CH2Br( 1,2 加成反应 ) CH2== =C H — CH == =C H2＋Br2― → CH2Br — CH == =C H — CH2Br( 1,4 加成反应 ) • ② 在碳链上引入羟基的途径 • a．烯烃与水加成， (酮 )与氢气加成， ， 化成羧酸等，最重要的是卤代烃水解。 • ③引入卤原子 (—X)的途径：①烃与 X2取代，②不饱和烃与。